TC/TD 2019 CHIMIE

ENNONCE

Exercice 1 : chimie organique /( 6 pts)
l-QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous :
La formule $N{H_2} - CH(C{H_3})$ $- CH = CH$ $- CH(C{H_3})$ $- COOH$ représente : 0,5 pt
(a). L'acide 2-amino 5-méthylhex-3-énoîque ;
(b). le 5-carboxypent-3-éne 2-amine;
(c). L'acide 5-amino 2-méthyIhex-3-énoïque.
2. Un alcool A a pour formule semi-développée.
$\begin{array}{*{20}{c}}{C{H_3} - }&{CH}&{ - C{H_3}}\\{}&|&{}\\{}&{OH}&{}\end{array}$
2.1-Donner le nom et la classe de cet alcool. 0,5 pt
2.2 Cet alcool peut être obtenu par hydratation d'un alcène.
Identifier cet alcène et écrire l'équation-bilan de son hydratation conduisant au produit majoritaire exclusivement. 0,75 pt
2-3-On oxyde l'alcool A par l'ion dichromate en milieu acide.
1-3-1-Donner la formule et le nom du composé B obtenu. 0,5 pt
2-3-2-Le composé B peut-il réagir avec la 2,4-DNPH ? avec le réactif de Schiff ? 0,5 pt
2-4-On estérifie l'alcool A avec l'acide éthanoïque.
2-4-1-Ecrire l’équation- bilan de la réaction. 0,5 pt
2-4-2 Donner deux caractéristiques de ce type de réaction. 0,5 pt
3-L‘alanine ou acide 2-aminopropanoïque est un acide $\alpha$-aminé.
3-1-Ecrire la formule semi-développée de ce composé. 0,5 pt
3.2 -Représenter en perspective ses deux énantiomères. 0.5 pt
3-3-En solution aqueuse, cette molécule existe sous forme d'amphion : Écrire la formule semi- développée de cet amphion. 0,5 pt
3-4 La réaction de condensation entre deux molécules d'alanine donne un dipeptide, Écrire l’équation- bilan de cette réaction. 0,75 pt

Exercice 2 : chimie générale /(4 pts)
l-Définir : état fondamental ; énergie d'ionisation. 1 pt
2- Quelle est la valeur (en eV) de l'énergie d'ionisation d'un atome d'hydrogène ? 0,5 pt
3-L'énergie de l'atome d'hydrogène dont l'électron est sur la couche n est donnée par la relation suivante :
$En = - \frac{{Eo}}{{{n^2}}}$
3-1- Un atome d'hydrogène a pour énergie $En = - 0,85eV$ déterminer n. 0,5pt
3-2-Un atome d'hydrogène passe du niveau 4 au niveau 1 :
3-2-1-Dire si cette transition correspond à une absorption ou à une émission du rayonnement. Justifier votre réponse. 0,5 pt
3-2-2-Calculer la longueur d'onde $\lambda$ du rayonnement correspondant. 1,5 pt
Données : E. = 13,6 eV, avec 1 eV = $1,6 \times {10^{ - 19}}$ J; $h = 6,62 \times {10^{ - 34}}$ J.s ; $C = 3 \times {10^8}$ m/s

Exercice 3 : acides et bases /(6 pts)
1 -Une solution d'acide éthanoïque $C{H_3}COOH$ de concentration $C = {10^{ - 2}}$ mol/l a un pH=3,4 à 25 ⁰C.
1-1 - Montrer que l'acide éthanoïque est un acide faible dans l'eau. 0,5 pt
1-2- Écrire l'équation-bilan de la réaction entre l'acide éthanoïque et l'eau. 0,5 pt
1-3 -Calculer les concentrations des différentes espèces chimiques présentes dans la solution d'acide éthanoïque. 1,5 pt
1-4- En déduire le $pka$ du couple $C{H_3}COOH$ / $C{H_3}CO{O^ - }$. 0,5 pt
1- On dose $Vb = 10$ ml d'une solution de méthylamine $C{H_3}N{H_2}$ de concentration C. Inconnue par une solution d'acide chlorhydrique de concentration $C = 1,2 \times {10^{ - 1}}$ mol/l
2-1 Faire le schéma annoté du dispositif expérimental utilisé pour ce dosage 1,5 pt
2.2 -Écrire l‘équation-bilan de la réaction de dosage. 0,5pt
2-3- Les coordonnées du point à l'équivalence sont: E $(V{a_{eq}} = 15ml;$ $pH = 5,8)$
Déterminer la concentration $Cb$ de la solution de méthylamine. 0,5 pt
2-4- Si ce dosage avait été colorimétrique, quel serait, parmi les indicateurs colorées d-dessous le plus approprié pour ce dosage ? 0,5 pt
On donne les zones de virage des indicateurs suivants :
• Hélianthine : 3,1 - 4.4 ;
• Rouge de méthyle : 4, 4 -6,2;
• Phénolphtaléine : 8,2 - 10,2.

Exercice 4 : type expérimental (4 pts)
Dans un laboratoire de Lycée, on désire étudier l'influence de la température sur la vitesse de formation du diiode (${I_2}$) au cours de la réaction entre les ions iodure (${I^ - }$) et les ions peroxodisulfate (${S_2}O_8^{2 - }$).
Pour cela, on choisit trois béchers numérotés 1, 2 et 3, et on introduit dans chaque bécher une même quantité suffisante de solution d'iodure de potassium et d'empois d'amidon. A l'instant t =0, on ajoute dans chaque bécher une même quantité suffisante de solution de peroxodisulfate de sodium, puis on soumet le mélange à une température donnée, suivant la répartition du tableau ci-dessous, dans lequel on note la durée t au bout de laquelle une couleur bleue apparait dans chaque bécher:

Becher	No  1	No 2	No 3
Temperature (oC)	0	20	100
Temps t(s)	3300	745	99

1. Citer deux régies de sécurité à observer dans un laboratoire. 0,5 pt
2. Écrire l'équation-bilan de la réaction entre les ions ${I^ - }$ et les ions ${S_2}O_8^{2 - }$ 1 pt
3 -Préciser le rôle de l'empois d'amidon au cours de cette expérience. 0,5 pt
4-Identifier l'espèce chimique qui en présence de l'empois d'amidon est responsable de la coloration bleue dans chaque bécher. 0,5 pt
5- Donner l'expression de la vitesse volumique instantanée de formation du diiode à un instant t et dire comment on peut la déterminer graphiquement. 1 pt
6- A partir du tableau ci-dessus, dire comment varie la vitesse de formation du diiode en fonction de la température. 0.5 pt